La stéréochimie des molécules et des biomolécules

Activité. Stéréochimie 

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Document 1. Notion de chiralité et d'atome de carbone asymétrique. On qualifie de chirale, un molécule non superposable à son image dans un miroir plan. On appelle atome de carbone asymétrique, un atome de carbone relié à quatre substituants différents. Une molécule comportant un unique atome de carbone asymétrique est forcément chirale. Une molécule comportant au moins deux atomes de carbone asymétriques peut être chirale ou achirale. 

Exemple 1. Les deux formes de l'alanine, molécule chirale.

Exemple 2. L'acide lactique (CH3-CHOH-COOH) est une espèce chirale, comme le montre le schéma suivant.

Le R et le S sont relatifs à la nomenclature de Cahn, Ingold et Prelog.


1. Les espèces ci-dessous sont-elles chirales ?

2. Proposer la formule semi-développée d'une molécule chirale de formule brute C4H10O.

3. Combien les molécules dessinées ci-dessous présentent-elles d'atomes de carbone asymétriques ?


Document 2 Notion d'énantiomérie. On qualifie d'énantiomères, deux molécules étant images l'une de l'autre dans un miroir plan.
Exemple. les deux acides aminés ci-dessous constituent un couple d'énantiomères, si R n'est ni un atome d'hydrogène, ni un groupe amino, ni un groupe carboxyle..



3. Les couples d'espèces ci-dessous sont-ils des couples d'énantiomères ? 



4.  a. Dessiner l'énantiomère de la valine.

4.b. Même question pour l'acide tartrique :


4.c. Même question pour l'érythrose 



Modifié le: lundi 12 juin 2017, 22:56