Les représentations de Fischer et de Haworth

Activité. Les représentations de Fischer et de Haworth 

1. En vous aidant de la page wikipédia : https://fr.wikipedia.org/wiki/Projection_de_Fischer, identifier ci-dessous les représentations de Fischer.

 



Document 1. Nomenclature D et L. Dans la projection de Fischer, les liaisons chimiques sont représentées selon des lignes horizontales et verticales. Les lignes horizontales représentent des liaisons situées devant le plan de projection tandis que les lignes verticales représentent les liaisons situées derrière le plan de projection. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé (porteur du groupe cabonyle pour les oses) est placé en haut. 
On distingue la série D (dexter, droite) de la série L (laevus, gauche) en regardant l'atome de carbone asymétrique le plus éloigné du groupe le plus oxydé (en haut) dans la projection de Fischer. Si le substituants prioritaire (OH dans le cas des acides aminés) se trouve vers la droite, alors la molécule appartient à la série D. Sinon il est L.  

L-lysine


2. Identifier, parmi les espèces suivantes, les formes D et L.

    

3. Exploitation d'un logiciel de modélisation de structures moléculaires. Télécharger le logiciel Avogadro et comparer les deux molécules de glycéraldéhyde : glyceraldehyde_1.cml et glyceraldehyde_2.cml  afin de déterminer lequel est D et lequel est L.


Document 2. La représentation de Haworth. La représentation de Haworth est une représentation conventionnelle des sucres sous forme cyclique. Pour plus d'informations, consulter : https://fr.wikipedia.org/wiki/Projection_de_Haworth.

4. Le couple de molécules ci-dessous décrit-il la même molécule ? 

5. Utiliser la convention de Haworth pour représenter la molécule suivante :


Modifié le: lundi 12 juin 2017, 23:00