Les acides aminés

Activité 1. Qu’est-ce qu’un acide aminé ?

On appellera dans les textes qui suivent "acide aminé" ce qui plus précisément s'appelle "acide alpha aminé". À partir des exemples d’acides aminés du document 1, répondre aux questions suivantes.

1. Etablir la formule semi-développée commune aux acides aminés.

2. Identifier les fonctions chimiques caractéristiques des acides aminés.


Document 1. Les acides aminés naturels.



Activité 2. Représentation de Cram et de Fischer des acides aminés

1. Identifier sur le document 1 le ou les atomes de carbone asymétriques. Qu’en déduire ?

2. Représenter avec les conventions de Cram les deux énantiomères d’un acide aminé (noter R le résidu, la partie variable qui distingue les acides aminés, en marron sur le document 1) de façon à montrer que ce sont deux images de l’une de l’autre à travers un miroir.

3. Représenter les deux énantiomères d’un acide aminé selon la convention de Fischer énoncée dans le document 2 et selon la représentation de Cram.

Document 2. Nomenclature D et L. Dans la projection de Fischer, les liaisons chimiques sont représentées selon des lignes horizontales et verticales. Les lignes horizontales représentent des liaisons situées devant le plan de projection tandis que les lignes verticales représentent les liaisons situées derrière le plan de projection. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé (porteur du groupe COOH pour les acides aminés) est placé en haut. 
On distingue la série D (dexter, droite) de la série L (laevus, gauche) en regardant l'atome de carbone asymétrique le plus éloigné du groupe le plus oxydé (en haut) dans la projection de Fischer. Si le substituants prioritaire (NH2 dans le cas des acides aminés) se trouve vers la droite, alors la molécule appartient à la série D. Sinon il est L.  

4. Déduire de la question précédente la représentation en projection de Fischer des énantiomères des acides aminés.

5. Grâce aux informations document 2, indiquer à quelle série (D ou L) appartiennent les deux énantiomères représentés.

6. Les acides aminés naturels sont L. Représenter la valine naturelle en représentation de Fischer puis en représentation de Cram.


Modifié le: mardi 13 juin 2017, 08:47